Va prezentăm descrierea pe scurt a filmului Luckless in Love online subtitrat în română - Winnie, o bloggeriță de întâlniri care scrie anonim sub pseudonimul Luckless, devine virală pentru o postare despre o întâlnire dezastruoasă cu Holden, un agent sportiv perpetuu singur care refuză să se stabilească. Când șeful lui Winnie îi oferă propria sa coloană pe popularul site de lifestyle, Mush, Winnie nu are de ales decât să continue să se întâlnească cu Holden pentru conținut. Dar lucrurile devin complicate când apar sentimente și Winnie află că Holden are un fiu adolescent.